Depuis que la compréhension de base des mécanismes de la catalyse a été initialement établie au XVIIIe siècle, les chimistes de synthèse n'ont cessé d'innover pour développer des catalyseurs de plus en plus efficaces et ciblés qui prennent en charge des méthodes synthétiques plus élégantes et efficaces.
Les lauréats du prix Nobel de cette année, Benjamin List (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr, Allemagne) et David W.C. MacMillan (Université de Princeton, États-Unis), ont franchi indépendamment l'un de l'autre un pas majeur vers la synthèse chimique avec l'introduction d'organocatalyseurs aptes à faciliter les synthèses asymétriques. Cette découverte, publiée pour la première fois en 2000, constituait un ajout puissant à la boîte à outils des chimistes de synthèse. Cette nouvelle catégorie de catalyseurs présente l'avantage de rendre simultanément les synthèses chimiques plus précises et plus efficaces, tout en réduisant la nécessité de recourir à des composés métalliques toxiques pour faciliter de nombreux processus de synthèse, y compris la fabrication de produits pharmaceutiques énantiomériquement purs, ce qui offre des avantages à long terme pour l'environnement et la sécurité dans une multitude de secteurs.
Publications fondamentales :
The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
Benjamin List Journal of the American Chemical Society 2000 122 (38), 9336-9337, DOI: 10.1021/ja001923x
New Strategies for Organic Catalysis: The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
Kateri A. Ahrendt, Christopher J. Borths, and David W. C. MacMillan Journal of the American Chemical Society 2000 122 (17), 4243-4244 DOI: 10.1021/ja000092s
Molécules mentionnées
Chlorhydrate de (S)-5-Benzyl-2,2,3-triméthylimidazolidine-4-one
Organocatalyseur de Diels Alder utilisé pour former stéréosélectivement un iminium intermédiaire dans la synthèse du norbornène
Proline-L
Organocatalyseur utilisé dans la réaction de Mannich pour former une amine secondaire asymétrique
Portée de la recherche du prix Nobel
La Collection de contenus CAS indique que :
- MacMillan et List ont chacun publié plus de 200 articles de revues et brevets consacrés à la catalyse
- Leurs publications ont collectivement été citées plus de 33 000 fois par d'autres scientifiques
- Plus de 150 000 réactions utilisant des organocatalyseurs asymétriques ont été publiées depuis 2000
Pourquoi c'est important
Le choix du Comité Nobel d'honorer une innovation qui affecte la durabilité environnementale de la chimie de synthèse est à remarquer. Depuis quelques années, la durabilité est devenue un objectif majeur de la recherche chimique mondiale, dans le but d'améliorer la sécurité et l'efficacité des processus chimiques. L'introduction des organocatalyseurs a permis aux chimistes de recourir moins souvent à des catalyseurs métalliques, lesquels sont plus susceptibles d'être toxiques, sont souvent peu disponibles, ne sont pas toujours stables dans l'air ou dans l'eau et doivent être éliminés des produits finaux. Les réactions obtenues par organocatalyse peuvent également s'effectuer dans des conditions plus douces et réunir plusieurs processus au sein d'une même étape. Collectivement, ces avantages permettent d'économiser beaucoup d'énergie, de temps et d'argent et facilitent l'exécution globale des synthèses complexes.
Naturellement, les catalyseurs doivent avant tout être efficaces sur le plan fonctionnel. Ces catalyseurs sont non seulement plus écologiques que leurs prédécesseurs métalliques, mais ils ont permis des transformations qui n'étaient pas possibles auparavant. Il reste d'extraordinaires opportunités de développer des solutions de synthèse encore plus élégantes pour simplifier les processus chimiques existants et créer de nouveaux types de molécules. Toutefois, alors que bon nombre des molécules bioactives qui permettent des percées dans les traitements médicaux sont non racémiques, il est particulièrement important de tenir compte de la toxicité et de la durabilité des nouveaux candidats catalyseurs, qui seront encouragés par cette sélection pour le prix Nobel.
Pour plus d'informations au sujet des derniers développements de l'organocatalyse asymétriques et des travaux de ces chercheurs récompensés, commencez par effectuer une recherche dans CAS SciFindern.