自18世纪对催化机理的基本认识初步确立以来,合成化学家们一直在不断创新,以开发越来越有效和有针对性的催化剂,来支持更佳和更高效的合成方案。
今年的诺贝尔奖得主 Benjamin List(德国马克斯-普朗克研究所)和 David W.C. MacMillan(美国普林斯顿大学)分别通过引入有机催化剂促进了不对称合成反应,这是化学合成的一个重大突破。 这一发现首次发表于2000年,是对合成化学家“工具箱”的一个有力补充。 这种新型催化剂的优点体现在:有机催化剂可以使化学合成更加精准和高效,同时也减少了使用有毒金属化合物来进行许多合成(包括制备纯对映体药物),为多个行业提供长期的环境和安全效益。
基础出版物:
The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
Benjamin List Journal of the American Chemical Society 2000 122 (38), 9336-9337, DOI: 10.1021/ja001923x
New Strategies for Organic Catalysis: The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
Kateri A. Ahrendt, Christopher J. Borths, and David W. C. MacMillan Journal of the American Chemical Society 2000 122 (17), 4243-4244 DOI: 10.1021/ja000092s
提及的分子
(S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one hydrochloride
![(S)-5-Benzyl-2,2,3-trimethylimidazolidin-4-one hydrochloride的化学结构](/sites/default/files/inline-images/2021-nobel-structure1-salt.png)
Diels Alder organocatalyst used to stereoselectively form intermediate iminium in norbornene synthesis
L-Proline
![L-Proline](/sites/default/files/inline-images/2021-nobel-structure2.png)
Organocatalyst used in Mannich reaction to form an asymmetric secondary amine
获诺贝尔奖研究的影响
CAS 内容合集显示:
- MacMillan和List分别发表了200多篇关于催化的期刊文章和专利;
- 其他科学家引用他们文章的次数超过3.3万;
- 自2000年以来,已经发表了超过15万条使用不对称有机催化剂的反应。
为什么这项发现很重要?
诺贝尔奖委员会选择表彰一项影响合成化学环境可持续性的创新是值得关注的。 近年来,可持续性已成为全球化学研究的一个重点,其目的是为了提高化学过程的安全性和效率。 有机催化剂的引入减少了化学家使用金属催化剂的需要,而金属催化剂很有可能是有毒的,通常供应不足,可能在空气或水中不稳定,且必须从最终产品中去除。 有机催化反应在较温和的条件下也可以进行,且可以将多个过程整合到一个步骤中。 总的来说,有机催化剂的这些优点可以帮助节省大量的精力、时间和金钱,并使复杂的合成变的较易执行。
当然,催化剂首先必须是具有有效功能的。 除了比其金属催化剂前辈“更环保”之外,这些有机催化剂实现了以前不可能实现的转化。 现在仍有巨大的机会来开发更佳的合成溶液,以简化现有化学过程和制造新型分子。 然而,由于许多在医学治疗中取得突破的生物活性分子是非外消旋的,因此,考虑新的候选催化剂的毒性和可持续性就特别重要,而此次获得诺贝尔奖的发明将提供帮助。
你可以利用CAS SciFindern ,了解更多关于不对称有机催化的最新进展,以及这些令人尊敬的研究人员的工作。