Desde que se empezaron a conocer los fundamentos de la catálisis en el siglo XVIII, los químicos especializados en síntesis han seguido innovando para desarrollar catalizadores cada vez más eficaces y selectivos que sirvan de base a métodos de síntesis más elegantes y eficientes.
Los ganadores del Premio Nobel de este año, Benjamin List (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr, Alemania) y David W. C. MacMillan (Universidad de Princeton, Estados Unidos), dieron de forma independiente un gran paso adelante en el campo de la síntesis química con la introducción de organocatalizadores que pueden facilitar las síntesis asimétricas. Este descubrimiento, que se publicó por primera vez en el año 2000, fue una importante incorporación al conjunto de herramientas que los químicos emplean para la síntesis. Esta nueva clase de catalizadores tiene la ventaja de que mejora la precisión y la eficiencia de las síntesis químicas y, a la vez, reduce la necesidad de usar compuestos metálicos tóxicos para facilitar muchos procesos sintéticos, como la fabricación de los productos farmacéuticos enantiopuros, lo que genera importantes beneficios medioambientales y de seguridad a largo plazo en diversos sectores.
Publicaciones fundamentales:
The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
Benjamin List Journal of the American Chemical Society 2000 122 (38), 9336-9337, DOI: 10.1021/ja001923x
New Strategies for Organic Catalysis: The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
Kateri A. Ahrendt, Christopher J. Borths y David W. C. MacMillan Journal of the American Chemical Society 2000 122 (17), 4243-4244 DOI: 10.1021/ja000092s
Moléculas mencionadas
(S)-5-bencil-2,2,3-trimetilimidazolidin-4-ona clorhidrato
Organocatalizador de Diels Alder empleado para formar iminio intermedio de manera estereoselectiva en la síntesis de norborneno
L-Prolina
Organocatalizador empleado en la reacción de Mannich para formar una amina secundaria asimétrica
Alcance de la investigación galardonada con el Nobel
CAS Content Collection muestra que:
- MacMillan y List, por separado, han publicado más de 200 artículos de revistas y patentes centrados en la catálisis.
- Sus publicaciones han sido citadas más de 33 000 veces por otros científicos.
- Desde el año 2000 se han publicado más de 150 000 reacciones que usan organocatalizadores asimétricos.
Por qué es importante
La decisión del Comité del Nobel de honrar una innovación que afecta a la sostenibilidad medioambiental de la química sintética es digna de mención. En los últimos años, la sostenibilidad se ha convertido en una prioridad de la investigación química global con el objetivo de mejorar la seguridad y la eficiencia de los procesos químicos. La introducción de los organocatalizadores redujo la necesidad de que los químicos usaran catalizadores metálicos, que tienen más probabilidades de ser tóxicos, suelen escasear, pueden no ser estables en el aire o el agua y se deben eliminar de los productos finales. Además, las reacciones organocatalizadas se pueden llevar a cabo en condiciones más suaves y pueden incorporar varios procesos en un solo paso. Todas estas ventajas se traducen en un ahorro considerable de energía, tiempo y dinero, y facilitan el desarrollo de síntesis complejas.
Lógicamente, los catalizadores tienen que ser eficaces desde el punto de vista funcional. Además de ser más “verdes” que sus predecesores metálicos, estos catalizadores han hecho posibles transformaciones que antes no eran viables. Hay innumerables oportunidades de desarrollar soluciones de síntesis aún más elegantes para simplificar los procesos químicos existentes y crear nuevos tipos de moléculas. Sin embargo, dado que muchas de las moléculas bioactivas que están impulsando avances terapéuticos son no racémicas, es importante evaluar la toxicidad y la sostenibilidad de los catalizadores candidatos, algo que sin duda fomentará la elección de este Nobel.
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