Desde que foi inicialmente estabelecida uma compreensão básica dos mecanismos de catálise no século 18, os químicos de síntese continuaram a inovar para desenvolver catalisadores cada vez mais eficazes e direcionados que dão suporte a métodos sintéticos mais elegantes e eficientes.
Os ganhadores do Prêmio Nobel deste ano foram Benjamin List (Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Mülheim an der Ruhr, Alemanha) e David W.C. MacMillan (Universidade de Princeton, EUA), de forma independente deram um grande salto na síntese química com a introdução de organocatalisadores que podem facilitar sínteses assimétricas. Esta descoberta, publicada pela primeira vez em 2000, foi uma adição poderosa à caixa de ferramentas dos químicos de síntese. Esta nova classe de catalisadores tem a vantagem de tornar, simultaneamente, as sínteses químicas mais precisas e eficientes, ao mesmo tempo em que reduz a necessidade de usar compostos metálicos tóxicos para facilitar muitos processos sintéticos, incluindo a fabricação de produtos farmacêuticos enantiomericamente puros, proporcionando benefícios ambientais e de segurança de longo prazo em uma infinidade de indústrias.
Publicações fundamentais:
The Direct Catalytic Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
Benjamin List Journal of the American Chemical Society 2000 122 (38), 9336-9337, DOI: 10.1021/ja001923x
New Strategies for Organic Catalysis: The First Highly Enantioselective Organocatalytic Diels−Alder Reaction
Kateri A. Ahrendt, Christopher J. Borths, and David W. C. MacMillan Journal of the American Chemical Society 2000 122 (17), 4243-4244 DOI: 10.1021/ja000092s
Moléculas mencionadas
Cloridrato de (S)-5-Benzil-2,2,3-trimetilimidazolidin-4-ona
Organocatalisador Diels Alder usado para formar estereosseletivamente intermediário imínio na síntese de norborneno
L-Prolina
Organocatalisador usado na reação de Mannich para formar uma amina secundária assimétrica
Alcance da pesquisa do Nobel
O CAS Content Collection mostra que:
- MacMillan e List publicaram mais de 200 artigos de periódicos e patentes focados em catálise
- Suas publicações foram coletivamente citadas mais de 33.000 vezes por outros cientistas
- Foram publicadas mais de 150.000 reações que usam organocatalisadores assimétricos desde 2000
Por que isso é importante
A escolha pelo Comitê do Nobel de homenagear uma inovação que impacta a sustentabilidade ambiental da química sintética é notável. A sustentabilidade tornou-se um foco chave da pesquisa química global nos últimos anos, com o objetivo de melhorar a segurança e a eficiência dos processos químicos. A introdução de organocatalisadores reduziu a necessidade de uso pelos químicos de catalisadores metálicos, que têm maior probabilidade de serem tóxicos, muitas vezes são escassos, podem não ser estáveis ao ar ou à água e devem ser removidos dos produtos finais. As reações organocatalisadas também podem ser realizadas em condições mais amenas e podem incorporar vários processos em uma única etapa. Coletivamente, essas vantagens economizam energia, tempo e dinheiro significativos e tornam, de forma geral, as sínteses complexas mais fáceis de realizar.
É claro que os catalisadores devem primeiro ser funcionalmente eficazes. Além de serem “mais verdes” que seus antecessores metálicos, esses catalisadores possibilitaram transformações que antes não eram possíveis. Permanece uma tremenda oportunidade para desenvolver soluções sintéticas ainda mais elegantes para simplificar os processos químicos existentes e criar novos tipos de moléculas. No entanto, como muitas das moléculas bioativas que estão impulsionando os avanços no tratamento médico não são racêmicas, é particularmente importante considerar a toxicidade e a sustentabilidade para novos candidatos a catalisadores, que serão incentivados por esta seleção do Nobel.
Para mais informações sobre os desenvolvimentos mais recentes em organocatálise assimétrica e o trabalho desses premiados pesquisadores, comece com uma pesquisa no CAS SciFindern.